In teoria sarebbe ottimale approcciarlo con una scusante dal vivo, usare un pretesto per farsi aiutare in qualcosa e/o eventuali richieste super indirette.
Se invece non hai modo di essere fisicamente presente con lui allora sui social puoi approfittarne per seguirlo e verificare se ti segue. In quel caso usa le stories e/o eventuali post come argomenti da affrontare in un eventuale starter (frase di inizio) conversazionale